Fachthemen
Alkylphenole
Wissenschaftliche Untersuchungen weisen darauf hin, dass der Summenparameter Phenol-Index gemäß DIN 38409 - H16 / DIN ISO EN 14402 nicht bzw. nur unzureichend zur Beschreibung von alkylierten Phenolverbindungen und insbesondere kurzkettigen Alkylphenolen - sogenannten short chained alkyl phenols, SCAP - geeignet ist [01].
Alkylphenole sind ein- oder mehrfach methylierte oder ethylierte Phenole, die abhängig von Art und Struktur der Substituenten ein differenziertes Umweltverhalten zeigen.
Im Zusammenhang mit der Darstellung der Analyseparameter bei Gaswerken/Kokereien/Generatorgasanlagen in Abhängigkeit vom Probenahmemedium wird zur Bestimmung der Phenole eine GC-MS Phenol-Einzelbestimmung empfohlen [02].
Eigene Untersuchungen auf Altlastenstandorten ehemaliger Kokereien belegen, dass die einzelne Bestimmung der Alkylphenole zu abweichenden Konzentrationen gegenüber des nach DIN EN ISO 14402 bestimmten Phenolindex führen.
Das Büro Dr. Beerbalk beteiligte sich an einer Grundlagenstudie zum Umweltverhalten kurzkettiger Alkylphenole. Dabei wurden alle systematisch ableitbaren kurzkettigen Alkyl-Phenole, die nach dem derzeitigen Erkenntnisstand carbochemisch relevant sind und als Einzelstoffe nach dem Stand der Technik sicher detektiert werden können, betrachtet [03].
Neben Phenol dominieren an carbochemischen Standorten die Monomethyl-Phenole und 2,4-, 2,5- sowie 3,5- Dimethyl-phenol.
Bedeutsam für die Struktur-Wirkungsbeziehungen der Alkylphenole sind der negative Isomerie-Effekt der Hydroxyl-Gruppe und die positiven Isomerieeffekte der Alkyl-Gruppen die in kumulierter Wirkung zur Herausbildung eines aktivierten B-Komplexes bzw. eines Carbenium-Iones führt (F-Komplex). Neben der Ausbildung partieller Ladungen sind u. a. auch sterische Anordnungen für z.B. Transportvorgänge in den Porenräumen gesättigter Böden von Relevanz.
[01] Tobias Licha: Short chained alkyl phenols (SCAP) in groundwater-Chemical Analysis, Adsorption Mechanism and Field cases; Dissertation an der Chemisch- Geowissenschaftlichen Fakultät der Friedrich-Schiller-Universität Jena 2002
[02] Sächsisches Landesamt für Umwelt und Geologie: Branchenbezogene Merkblätter Stand: 09/96 (aktualisiert 07/03) zur Altlastenbehandlung; Bearbeiter: B. Groh, Dipl.-Ing. A. Sohr
[03] Abschlussbericht "Umweltverhalten kurzkettiger Alkylphenole (Grundlagenstudie)", Büro Dr. Beerbalk, UBV - Umweltbüro GmbH Vogtland, Technische Universität Dresden Institut für Abfallwirtschaft und Altlasten, Hoyerswerda, Berlin den 05.12.2006